Szczygło ukończył studia prawnicze na Uniwersytecie Gdańskim, potem także studia podyplomowe z zakresu administracji na University of Wisconsin w USA, gdzie otrzymał stypendium rządu USA.
W latach 1990-91 pracował jako specjalista w biurze prawnym Komisji Krajowej NSZZ "Solidarność". Od 1991 do 1992 r. zajmował stanowisko specjalisty ds. legislacyjnych w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego. W latach 1992-1995 pełnił funkcję dyrektora gabinetu prezesa Najwyższej Izby Kontroli (NIK kierował wówczas Lech Kaczyński). Od stycznia do października 1997 roku był doradcą Głównego Inspektora Pracy.
W latach 1997-2000 Szczygło zajmował stanowisko dyrektora departamentu w Urzędzie Komitetu Integracji Europejskiej. W 2001 r. był doradcą prezesa zarządu banku PKO BP. Od 2001 do 2005 był posłem z ramienia Prawa i Sprawiedliwości. W grudniu 2005 r. został wiceszefem MON, gdy kierował nim Radosław Sikorski. Odpowiadał m.in. za sprawy społeczne.
W 2006 r. został szefem Kancelarii Prezydenta, złożył wówczas mandat poselski. W lutym 2007 r. objął stanowisko ministra obrony. Często spotykał się z żołnierzami na misjach - w ciągu dziewięciu miesięcy kierowania resortem był w Libanie, Kosowie, Bośni, czterokrotnie w Afganistanie i czterokrotnie w Iraku.
W październikowych wyborach 2007 r. został ponownie posłem PiS, uzyskując blisko 30 tys. głosów. Zasiada w sejmowej komisji obrony narodowej, której jest wiceprzewodniczącym.
"Odpowiedzialność za polskich żołnierzy jest dla mnie ogromnym zaszczytem i najważniejszym zadaniem w życiu" - podkreśla na swojej stronie internetowej Szczygło.
Jest zwolennikiem odmłodzenia wojskowych kadr. "Wolałbym, żeby polską armią kierowali generałowie brygady niż generałowie broni. Wolałbym, żeby mieli po 40 lat niż po 50, 60. Wolałbym, żeby dowódcami jednostek byli pułkownicy, którzy mają po 35 lat, i majorzy po 30, 31 lat. Chcę, by nastąpiło odmłodzenie korpusu dowódczego w armii" - mówił na łamach gazet.
Szczygło, który przy wielu okazjach podkreślał, że "ceni dowódców z doświadczeniem bojowym, wykształconych i niepokornych" dokonał jako minister ON wielu zmian kadrowych m.in. na stanowisku Dowódcy Operacyjnego Sił Zbrojnych - gen. Henryka Tacika zastąpił gen. Bronisław Kwiatkowski, a na dowódcę sił powietrznych wysunął kandydaturę zaledwie 45-letniego wówczas gen. Andrzeja Błasika.
Politykę kadrową swojego następcy Szczygło ocenia krytycznie. "Minister Bogdan Klich postawił na współpracę z byłymi wojskowymi. To miało pokazać, że stawia na fachowców, którzy na armii zjedli zęby. Sęk w tym, że na nowe stanowiska przenieśli najgorsze, stare nawyki, rodem z poprzedniego systemu" - napisał w tekście opublikowanym na łamach jednej z gazet w grudniu ub.r.
Nowy szef BBN jest zwolennikiem poglądu, że skutkiem umowy o amerykańskiej tarczy antyrakietowej w Polsce jest strategiczne partnerstwo z USA. W listopadzie wskazywał w Sejmie, że zagwarantuje to na długie lata podniesienie bezpieczeństwa naszego kraju.
Szczygło krytycznie ocenia plany rządu dotyczące profesjonalizacji armii zakładające jej liczebność na poziomie 120 tys. "To osłabienie obronności Rzeczpospolitej" - mówi.
Szczygło wzbudził kontrowersje w lutym ub.r., gdy jedna ze stacji telewizyjnych wyemitowała jego słowa, które wypowiedział na tzw. offie. Mówił wówczas o żołnierzach uczestniczących w zajściu w afgańskiej wiosce Nanger Khel. Pytany o swoją wiedzę na ten temat powiedział, że "trwa postępowanie, które ma wyjaśnić wszystkie okoliczności sprawy". Odchodząc, wyraźnie poirytowany, powiedział do dziennikarki: "proszę nie mówić do mnie, że ja mam jakąś odpowiedzialność za to, że banda durniów strzela do cywili". Komisja Etyki Poselskiej ukarała go za te słowa zwróceniem uwagi. Szczygło kilkukrotnie za swoją wypowiedź przepraszał, zapewniając, że wbrew niektórym sugestiom nie przesądzała ona o czyjejkolwiek winie lub niewinności.