Umowa o pracę musi odpowiadać swojemu społeczno-gospodarczemu przeznaczeniu (art. 8 k.p.). Strony zawierające umowę mogą wprawdzie ułożyć stosunek prawny według własnego uznania, byleby jednak jego treść lub cel nie sprzeciwiały się właściwości (naturze) stosunku, ustawie ani zasadom współżycia społecznego (art. 3531 k.c.). Powyższe oznacza, że każdy przypadek dopuszczalności zawarcia wieloletniej umowy na czas określony powinien być rozpoznawany odrębnie. Ocenione powinny być wszystkie okoliczności sprawy. Jeśli na przykład pracodawca jest w toku restrukturyzacji i zawiera wyłącznie umowy terminowe, działając ze świadomością, że rozwiązanie takich umów nie wymaga rygorów przewidzianych do rozwiązywania umów o pracę zawartych na czas nieokreślony i tym samym nie zobowiązuje do wypłacania ewentualnych świadczeń, może to być potraktowane jako próba obejścia przepisów prawa.
Od kilku lat obowiązuje też art. 251 k.p., który przewiduje, że zawarcie trzeciej kolejnej umowy o pracę na czas określony lub uzgodnienie między stronami w czasie trwania umowy o pracę na czas określony dłuższego wykonywania pracy na jej podstawie jest równoznaczne w skutkach prawnych lub uważa się z mocy prawa za zawarcie umowy o pracę na czas nieokreślony. Ratio legis tego unormowania jest oczywiste - wyklucza dowolne zawieranie długotrwałych umów na czas określony, które podważają wymowę powołanych imperatywnych regulacji kodeksowych, w istocie rzeczy zmierzając do obejścia przepisów prawa pracy o ochronie trwałości bezterminowych stosunków pracy.
Podsumowując: zawieranie długoterminowych umów o pracę jest uzasadnione wówczas, gdy szczególne przepisy ustawowe w sposób wyczerpujący określają okoliczności i przesłanki dopuszczalności zawierania wyłącznie takich umów, bądź gdy strony stosunku pracy jednoznacznie i zgodnie zmierzały do zawarcia pracowniczego kontraktu terminowego, któremu nie sprzeciwia się poczucie sprawiedliwości oparte na społeczno-gospodarczym przeznaczeniu prawa i zasadach współżycia społecznego, to zaś można stwierdzić na podstawie konkretnych okoliczności. Trudno jest jednak ustalić sztywną granicę dopuszczalności trwania umów na czas określony. Wydaje się, że do trzech lat to termin optymalny, zaś wydłużanie tego terminu musiałoby być uzasadnione racjonalnymi powodami, nie działając jednocześnie na niekorzyść pracownika.