Stanford, zwany bywa "małym Madoffem", ponieważ dopuścił się sprzeniewierzeń porównywalnych do oszustw Bernarda Madoffa, skazanego na 150 lat więzienia za stworzenie piramidy finansowej, uznanej za największe tego typu przestępstwo w historii USA.
Firma Stanford Financial Group z siedzibą na karaibskiej wyspie Antigua, należącej do państwa Antigua i Barbuda, zdołała naciągnąć na fałszywe inwestycje około 30 tys. osób w ponad 100 krajach.
Śledztwo w sprawie oszustw Stanforda rozpoczęło się w lutym 2009 roku. Amerykańska komisja papierów wartościowych (Securities and Exchange Commission) oskarżyła go o defraudację i złamanie licznych przepisów dotyczących inwestycji i papierów wartościowych w ramach "kolosalnego sprzeniewierzenia", w którym certyfikaty depozytowe opiewały na ponad siedem mld dol.
Portal Wikileaks przekazał w 2006 roku do wiadomości publicznej treść depeszy z ambasady USA na Bahamach, zawierającej informację, że firmy kontrolowane przez Stanforda były w obiegowej opinii "zaangażowane w łapówkarstwo, pranie pieniędzy i manipulacje polityczne", a tamtejszy ambasador Stanów Zjednoczonych starał się unikać "jakichkolwiek zdjęć, na których mógłby się pojawić sam na sam ze Stanfordem".