Urodził się 17 stycznia 1972 roku w Warszawie.
Trzaskowski jest specjalistą w zakresie spraw europejskich. W latach 1991-1996 studiował na Wydziale Filologii Angielskiej. Ukończył też Kolegium Europejskie w Natolinie. W 2002 uzyskał stypendium Instytutu Unii Europejskiej ds. Badań nad Bezpieczeństwem w Paryżu, a w 1996 – Uniwersytetu w Oxfordzie. Uczył się także w Stanach Zjednoczonych (Cranbrook-Kingswood High School) oraz w Australii (Marcellin College w Sydney). W 2004 roku obronił doktorat na Wydziale Dziennikarstwa i Nauk Politycznych UW.
Wykładowca akademicki, m.in. w Collegium Civitas w Warszawie i Krajowej Szkole Administracji Publicznej. Przez wiele lat był również analitykiem w Centrum Europejskim – Natolin.
Jednocześnie rozwijał też swoją karierę polityczną. Od 2000 do 2001 był doradcą sekretarza Komitetu Integracji Europejskiej, Jacka Saryusz-Wolskiego. W latach 2004–2009 był doradcą delegacji Platformy Obywatelskiej w Parlamencie Europejskim. W 2009 z listy tego ugrupowania został posłem do Parlamentu Europejskiego.
Zna 5 języków obcych: angielski, francuski, hiszpański, rosyjski i włoski.